Vincent van Gogh was al langer gefascineerd door de Italiaanse cipressen in Zuid-Frankrijk. Toch begon hij ze pas te schilderen in de zomer van 1889, tijdens zijn vrijwillige opname in het psychiatrisch ziekenhuis in Saint-Paul-de-Mausole, waar hij een eigen atelier had en naar buiten mocht. Vanuit daar schreef hij zijn broer Theo: “De cipressen houden mij steeds bezig; ik zou er iets van willen maken als de zonnebloemen, want het verbaast mij dat men ze nog niet geschilderd heeft zoals ik ze zie. Ze zijn mooi wat lijn en proportie betreft, als een Egyptische obelisk. En het groen is van een zo gedistingeerde kwaliteit. Het is de donkere noot in een zonnig landschap, maar het is een van de donkere noten die het interessantste zijn en het moeilijkste om te treffen, die ik me kan voorstellen. En wel moet men ze zien tegen het blauw, beter gezegd in het blauw.”
Van Gogh maakte die zomer drie versies van het schilderij met het goudkleurige tarweveld, twee cipressen, een groepje olijfbomen en vooral die intrigerende blauwe lucht met witte wolken. De septemberversie is vermoedelijk in het atelier geschilderd. Ook de schildertechniek is anders: door het canvas door de lucht heen te laten schemeren, leverde een ander effect op. Ook gebruikte hij helder zinkwit in plaats van het doffere loodwit voor de wolken.